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Nace en Cárdenas, Matanzas, el 3 de marzo de 1889. Tres años después, su familia se traslada a La Habana y en 1896, se trasladan a Mérida, Yucatán, donde vive hasta 1908. Completamente autodidacta, comienza a publicar sus primeras caricaturas en revistas y periódicos yucatecos. A su regreso a La Habana en 1908 colabora como caricaturista de béisbol en el periódico “El Mundo”, así como en “El Fígaro”, “Cuba” y “América”,” Letras” y tantas otras.

En 1910 funda “Mercurio”, su primera agencia de publicidad. Y al año siguiente realiza su primera exposición personal de caricaturas en el Ateneo de La Habana. En 1913, junto a su hermano Oscar, funda la revista “Gráfico”, que aparecerá hasta 1918, pero que dejará dos años después de haberla lanzado por no entenderse con su socio de entonces Laureano Rodríguez Castells.

En 1912 publica sus primeros dibujos sobre Broadway en Nueva York, en una edición dominical del “New York American Journal”. En 1913, junto con su hermano Oscar, funda “Gráfico”, publicado hasta 1918. Más tarde publicara “Social” en 1916 y, después, en enero de 1919, “Pulgarcito”, una revista para niños. En junio de ese mismo año publica el semanario “Carteles”.

Trabaja como director artístico de la revista “Social”, que fundara en 1916 y primer impreso en Cuba por el novedoso sistema de una planta fotolitográfica. “Social” fue —según el propio Massaguer— «una revista consagrada únicamente a describir en sus páginas, por medio del lápiz o la lente fotográfica, nuestros grandes eventos sociales, notas de arte y crónicas de moda». Pero con el tiempo la revista fue mucho más que eso. En sus páginas escribieron Carpentier, Guillén, Chacón y Calvo, Enrique José Varona y otros muchos grandes de la intelectualidad
A finales de 1916, había establecido la Unión de Artes Gráficas y la agencia de publicidad “Kesevén Anuncios”, en 1921 funda, junto con otros dibujantes, la Primera Exposición de Humor y en 1923 publica su libro “Guignol”, una colección de sus caricaturas.

Expone en París en 1919, en la Galería “Jean Charpentier” y con gran éxito vende toda la obra expuesta, y de allí va a la Sociedad de Naciones en Ginebra, como el editor de arte del Sindicato “King Features”.

De regreso a La Habana en 1930, en plena crisis política creada por el presidente Gerardo Machado, administración a la que se opone hasta que no tiene otra salida que viajar a los Estados Unidos de América como exiliado político a finales del siguiente año. En 1933 ilustra el libro “Gente vale la pena hablar”, de “Cosmo Hamilton”. En 1937, regresa a Cuba como editor y a partir de ese momento, sólo trabaja en el periodismo cubano e internacional como caricaturista e ilustrador.

Sus trabajos en relación con la Segunda Guerra Mundial, donde ironizó sobre el papel de los dirigentes de las potencias involucradas, fueron significativos donde destaca “Doble nueve” que recrea una partida de dominó entre las parejas formadas por Roosevelt y Churchill de y Hitler y Mussolini y como observadores Hiroíto y Stalin. “Doble nueve” fue la caricatura más divulgada de la Segunda Guerra Mundial.

A sus caricaturas de personajes célebres, se suma también la colectiva. De esta última producción es “Sobremesa sabática”, en la que representa con inigualable acierto a los miembros del llamado Grupo Minorista. Hecha en 1927, en ella se caricaturizan a: Emilio Roig de Leuchsenring, Fernando Ortiz, José Manuel Acosta, Juan José Sicre, Jaime Valls Díaz, Rubén Martínez Villena, Juan Marinello, Jorge Mañach, Alejo Carpentier, José Antonio Fernández de Castro, Antonio Gattorno Águila, José Zacarías Tallet.

Desde 1945 hasta 1949 fue un caricaturista en el diario “Información” y, a partir de ese año, colaboró con el diario “El Mundo”, con las secciones: Massaguericaturas, Massaguerías y su columna en Nuestra Habana.

Sus creaciones estuvieron transitando las páginas de las revista norteamericanas como “Life”, “Cosmopolitan”, “Vanity Fair” y “New Yorker”; en la francesa “Paris-Momparnasse”, en la germana “Die Woche”, y en la hispana “Madrid cómico.

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